Δεν γνωριζω αν υπαρχει καποιο plugin για αυτο το σκοπο. Αλλα μπορεις να το πετυχεις με λιγο κωδικα.
1) Περνας τις φωτο στον υπολογιστη σου σε εναν φακελο ολες μαζι. Τις μετονομαζεις με ενα μοναδικο κωδικο πχ. foto-gamou-12312-01.jpg, foto-gamou-12312-02.jpg, foto-gamou-12312-03.jpg, κοκ)
2) Τις ανεβαζεις στη σελιδα μαζικα.
3) Η σελιδα ειναι password protected απο το Wordpress και εμφανιζει μια γκαλλερι με τις φωτο σε μικρογραφιες.
4) Το ονομα του αρχειου (που δεν θα περιεχει κενα ή ελληνικους χαρακτηρες) θα ειναι το ID του img (πχ. <img src="..." id="foto-gamou-12312-01" />)
5) Καθε εικονα θα ειναι paired με ενα checkbox. Και η εικονα αλλα και το checkbox θα μοιραζονται το ιδιο id.
6) Ο επισκεπτης κανοντας κλικ σε μια εικονα, θα κανει στην ουσια checked το αντιστοιχο checkbox της εικονας.
7) Στο τελος, θα πατησει submit και θα σου ερθει email με ολους τους κωδικους (id) στο inbox σου (μπορει η φορμα να εχει και ονομα, τηλεφωνο, κλπ για να ξερεις σε πιο πελατη αναφερεται η συγκεκριμενη λιστα φωτογραφιων)
8) Εσυ τοτε βλεπεις την λιστα που διαλεξε ο πελατης και τις επιλεγεις απο τον φακελο στον υπολογιστη σου (αφου οι κωδικοι των checkbox ειναι αντιστοιχοι με των φωτο που εχεις στον υπολογιστη)
9) Κανεις εναν φακελο με τις επιλεγμενες φωτο και τις στελνεις για εκτυπωση.
Ειναι λιγο ταλαιπωρια αν ο πελατης επιλεξει παρα πολλες φωτο (300 οπως ειπες) αλλα αυτο το σταδιο νομιζω δε μπορεις να το αποφυγεις. Καπως πρεπει η επιλογη των 300 φωτο να γινει και απο τον πελατη αλλα και απο εσενα.
---------------------
Αν θελεις ψαξε για NextGen Gallery + Contact Form 7 μηπως υπαρχει καποια συνεργασια μεταξυ αυτων. Ή Quform ή Gravity Forms, αντι για CF7.